Wendover liegt am Nordrand der Chiltern Hills in Buckinghamshire, wo sich zwei historische Handelswege kreuzen: die Straße von London nach Aylesbury und der alte Icknield Way entlang der Hügelkette. Die Landschaft um den Ort ist geprägt von sanften Hügeln im Süden und Osten, während sich nach Norden die flache Aylesbury Vale ausbreitet. Coombe Hill und Wendover Woods überragen die Umgebung mit Höhen von über 260 Metern.
Die erste schriftliche Erwähnung des Ortes stammt aus dem späten 10. Jahrhundert, als er in einem Testament als „Wændofron“ auftaucht. Ursprünglich lag das Zentrum des Ortes weiter südlich bei der Kirche St Mary, doch im Mittelalter verlagerte es sich an den heutigen Standort. Wendover erhielt früh Marktprivilegien und entwickelte sich zu einem wichtigen Rastplatz für Reisende und Händler. Im Bürgerkrieg wurde die Stadt geplündert, doch viele der heutigen Fachwerkhäuser in der High Street stammen aus dem 17. Jahrhundert.
Heute ist Wendover bekannt für seine malerische Lage und sein lebendiges Ortszentrum mit traditionellen Pubs wie dem Red Lion, in dem einst Robert Louis Stevenson übernachtete. Der Ort bewahrt mittelalterliche Spuren in der Anordnung seiner Grundstücke und beherbergt ein kleines, aber aktives Gemeinschaftsleben mit Wochenmarkt und ehrenamtlich betriebenem Bibliotheksangebot. Die nahegelegene Militärbasis RAF Halton prägte die Region im 20. Jahrhundert durch Arbeitsplätze und Infrastruktur.
