Winnenden liegt etwa zwanzig Kilometer nordöstlich von Stuttgart am westlichen Rand des Schwäbischen Waldes. Die Stadt erstreckt sich auf einer Höhe zwischen 270 und 540 Metern, wobei die Altstadt auf einem Hügel zwischen dem Buchenbach und dem Zipfelbach thront. Sie gehört zur Region Stuttgart und ist Teil der europäischen Metropolregion.
Die ersten Spuren menschlicher Besiedlung reichen bis in die Jungsteinzeit zurück, als hier eine befestigte Dorfanlage der Rössener Kultur entstand. Schriftlich erwähnt wurde Winnenden erstmals im 12. Jahrhundert, als ein Adliger namens Gotefridus de Wineden in einer Urkunde König Friedrichs I. auftaucht. Im Mittelalter entwickelte sich der Ort zu einer Stadt, die durch Handel und Handwerk geprägt war. Kriege, Brände und Seuchen prägten die Geschichte, darunter die Zerstörung durch französische Truppen im Pfälzischen Erbfolgekrieg.
Heute ist Winnenden eine Große Kreisstadt mit mehreren Stadtteilen wie Baach und Birkmannsweiler, die erst in den 1970er Jahren eingemeindet wurden. Die historische Altstadt mit ihrer Schlosskirche und dem ehemaligen Deutschordensschloss erinnert an die bewegte Vergangenheit. Die Stadt ist eingebettet in eine abwechslungsreiche Landschaft aus Wäldern und Bachtälern.
