Skegness liegt in East Lindsey, Lincolnshire, an der Nordseeküste und wird von den Lincolnshire Wolds im Südwesten überragt. Die Stadt ist nur wenige Kilometer von Spilsby und Boston entfernt, während Lincoln weiter im Westen liegt. Als beliebtes Seebad trägt sie den Beinamen „das Blackpool der Ostküste“ und lockt mit einem breiten Sandstrand.
Ursprünglich war Skegness ein kleines Fischerdorf mit bescheidenem Hafen, bis der Eisenbahnanschluss 1875 den Wandel einleitete. Der Tourismus gewann an Bedeutung, doch der entscheidende Schritt gelang dem Unternehmer Billy Butlin, der hier 1935 mit einem Urlaubslager den Massentourismus prägte. Sein erstes „Butlin’s Skegness“ wurde zum Vorbild für weitere Standorte und prägte die Stadt über Jahrzehnte.
Heute ist Skegness vor allem für seine Freizeitangebote bekannt, darunter der Skegness Pleasure Beach und das Church Farm Museum als einziges Freilichtmuseum der Region. Die Stadt pflegt eine Partnerschaft mit Bad Gandersheim in Deutschland und brachte Persönlichkeiten wie den Fußballtorhüter Ray Clemence hervor. Die Naturlandschaft des Gibraltar Point Nature Reserve mit unberührten Stränden und Feuchtgebieten rundet das Bild ab.
