Cieszyn liegt im Süden Polens am Fluss Olsa, der die Grenze zur tschechischen Stadthälfte Český Těšín bildet. Die Stadt befindet sich im Schlesischen Vorgebirge, einem Teil der Westbeskiden, und grenzt im Norden an Hażlach, im Nordosten an Dębowiec und im Südosten an Goleszów. Das Stadtgebiet umfasst Ackerland und Wälder und ist Teil eines größeren Kreises.
Die erste urkundliche Erwähnung stammt aus dem Jahr 1155, als der Ort in einer päpstlichen Bulle als „Tescin“ genannt wurde. Der Name leitet sich von einem slawischen Vornamen ab und bezieht sich auf eine Gründungslegende, wonach die Stadt von drei Brüdern an einem Ort gegründet wurde, an dem sie sich freuten. Archäologische Funde deuten jedoch auf eine ältere Besiedlung hin, darunter eine slawische Burg aus dem 6. Jahrhundert.
Cieszyn prägt eine über 800-jährige Geschichte mit Bauwerken wie der Marienkirche aus dem 13. Jahrhundert und dem Schloss der Schlesischen Piasten. Die Stadt war einst ein Zentrum der Reformation und beherbergt heute die große evangelische Gnadenkirche. In der Umgebung liegen Wintersportgebiete in den Schlesischen Beskiden, die das Bild der Region mitbestimmen.
