Chudleigh liegt versteckt im Teign Valley am Rand von Dartmoor, zwischen Newton Abbot und Exeter. Die Landschaft ist geprägt von Wäldern wie dem Haldon Forest und dem nahen Castle Dyke, einer alten Befestigung aus der Eisenzeit. Die Stadt wurde einst von der A38 durchquert, bis eine Umgehungsstraße sie entlastete.
Der Name verrät slawische Wurzeln: Entweder bedeutet er „Cieddas Wald“ oder „Taschenwald“, beides Hinweise auf eine frühe Lichtung. Die Wolle prägte lange das Leben hier, doch ein verheerendes Feuer im Jahr 1807 zerstörte fast zwei Drittel der Häuser. Damals fachte ein ungewöhnlich trockener Frühling die Flammen an, die sich rasend schnell ausbreiteten.
Heute zeigt sich Chudleigh mit mittelalterlichen Bauwerken wie der Kirche St Martin und St Mary, die bereits 1259 geweiht wurde. Das italienische Flair des Rathauses von 1865 und die prächtigen Landsitze Ugbrooke House oder Whiteway House unterstreichen den historischen Charme. Ein Höhepunkt ist das jährliche Straßenfest, das mit Umzügen und Musik die Gemeinde zusammenbringt.
